中国香港留学子,门生,弟子,学员Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直搜寻,寻觅,查找,探寻青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。 Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学子,门生,弟子,学员铁男（钟楚红饰），二人结缘。 铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走......
石小凡是一个有着现代金融、化学、物理知识的落魄男编剧，一场意外他来到了一个从未听说过的朝代--大南朝，成为了南国公石蒙泽独子石非凡。他家世显赫，却是世人眼中吃不学无术的败家子。因为祖父是大南朝的开国功臣，所以即使曾经的石非凡横行霸道，也无人敢招惹。而石小凡刚“穿”到这个同名者身上，便发现这个朝代存在着许多弊端，他认定自己的到来是有使命的，于是石小凡决心珍惜机会，在这有一番作为。“穿越”过来的石小凡为保“功高盖主”的石家安全，表面上持续,延续,存续,连续放荡不羁，但实则已有别的打算——以纨绔之身，做肱骨之事！
