Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用浅笑,莞尔,一笑,会心和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综繁复,纷繁,繁杂,杂乱。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分离,离别,离别,分别,分离,别离,分散,分别,离别,分离，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快出现,产生,形成,酿成关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。
患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤寂,寂寥,冷寂,寥寂,孤寂,寂寥,孤单，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的妈妈,母亲大人,娘亲,老妈妈爱恋,相恋,恋情,恋慕,相恋,爱恋,热恋，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面临,直面,应对,应付所剩无几的时间，他们该怎么面临,直面,应对,应付爱情和人生？
